посмотрите мою темку *3 дня в Чикаго * - там в начале много хороших советов.
Мичиган Авеню - обязательно прогуляйтесь, если любите пешком, на ней же и Hancock observatory - бесплатно подниметесь на 96 этах и полюбуетесь. Не забудьте зайти в туалет

ну, там увидите.
Можно добрести до Navy Pier - с каруселями и колесом обозрения. Там салюты по каким-то дням недели.
Туры по воде. Полно разных.