Я бы лучше доплатила 150-200 но прямым. Это муторно вылазить, ждать новой посадки.
Но это я, я прямые рейсы беру.

Я в Осаке не была, Ами про Осаку ответит.

Но Киото - это однозначно место, где куча культурных и исторических сайтов. Там храм на храме. За всю жизнь их не пересмотреть.

Существует даже термин "temple fatigue", когда народ пытается как можно больше храмов посетить, но они начинают сливаться, и уже удовольствия нет. Так что, с храмами надо поосторожнее.

Просто, надо выбрать, что интересует больше всего, и на этом сосредоточиться, - я так считаю.

Киото - это как пригород Осаки. Если у вас всего неделя, легко можно совместить и оба города. Отели в Киото будут подороже чем в Осаке. Имеется много разных видов пассов на ОТ, с пассом можно жить в Осаке и съездить в Киото, Нару, Himeji, Хиросиму/Миядзиму...
Вот вам в помощь: http://www.hyperdia.com/en/
Если всего неделя и нужно выбрать аэропорт Токио или Осака, я бы выбрала Осаку. На 2 недели и с пассом на ОТ то можно захватить и Токио

Можно остановиться между Осакой и Киото (airbnb неплохой выбор недорогих квартир), и съездить в оба города, плюс Нара, Хираката, и т.п.
Если добраться до гигантского колеса обозрения в Осака порт, там еще можно тур на кораблике сделать, посетить зоопарк с коалами, и найти небольшой сад в классическом японском стиле, где можно довольно приятно отдохнуть от города. Еще моя дочь советует Окаяму посмотреть тем, кто ищет места постарее и поспокойнее, она там лето провела и очень довольна.